這是“困知勉行”的“困”字，原為會意字。①是甲骨文。外邊的方框像門的四旁，中間的“木”為門撅。“困”是“梱”的古文。②是戰國竹簡文的形體。③是小篆的形體，與甲骨文相同。④是楷書的寫法。

《說文》：“困，故廬也。”恐不妥。“困”字本義應為“門橛”，因門橛有限制的作用，因此引申為“圍困”，如諸葛亮《后出師表》：“困于南陽。”也就是被圍困在南陽的意思。從“圍困”義又能引申為“窘迫”、“困窘”，如《史記?屈原傳》：“齊竟怒不救楚，楚大困。”這是說：齊國竟然生氣而不去救楚國，楚國非常困窘。由此又可以引申為“貧乏”，如《史記?宋世家》：“歲饑民困。”又能引申為“生活困難”，如《尚書大傳?略說》：“行而無資謂之乏，居而無食謂之困。”由“生活困難”又可引申為“困倦”，如白居易《賣炭翁》：“牛困人饑日已高，市南門外泥中歇。”

“困”，后來也作“睏”的通假字，是“疲乏想睡”的意思。

——左民安《細說漢字》

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會意字。從木在口中，會意不明《說文》在小篆下又出古文，作按：此是“根”字初文，借為“困”。參見木部“根”字條)。其常用義為困窘。《禮記?學記》：“是故學然后知不足，教然后知困。”《史記?屈原賈生列傳》：“齊竟怒不救楚，楚大困。”又指使困窘。《左傳?襄公二十二年》：“子三困我于朝，我懼，不敢不見。”《史記?張丞相列傳》：“文帝度丞相已困通，使使者持節召通。”又指被困。《左傳?定公四年》：“困獸猶斗，況人乎？”三國蜀諸葛亮《后出師表》：“其用兵也，仿佛孫、吳，然困于南陽。”引申指匱乏，貧困。《左傳?僖公三十年》：“行李(使者)之往來，共（供）其乏困。”又指疲乏，困倦。《管子?宙合》：“夫鳥之飛也，必還山集谷。不還山則困，不集谷則死。”（翼小軍）